1994年，杰克逊和丽萨·玛丽·普雷斯利结婚，加上以前的流行音乐版税主要从披头士名录中获得利益资产价值五亿美元。
然而，此次婚姻寿命短暂，他的财产受到奢华生活方式的危害。
他在圣伊内斯谷置有2700英亩的梦幻庄园，和珍稀的动物宠物一起住在那里。
杰克逊成了自己名声的俘虏。
他变得如此依赖保镖和助手，曾经承认如果他不得不自己打开家里的前门，就会颤抖。
他把自己比喻为“一个血友病患者，绝不能以任何方式抓伤。”众所周知他在舞台下很胆小，在台上，他兴奋热烈地满足歌迷的渴望。
有一次，在唱完一首歌之后，评论一个低音符时，他说，“这个音符将感动所有的观众。它向你抛出了什么，你就抓住什么。你抓着它，抚摸它，再把它抛回来就像抛飞盘一样。”“我不愿承认，但是和平常人在一起我感到奇怪。”他在另一个场合说，“瞧，我的全部生活都在舞台上，我对人的印象就是掌声，长时间的起立鼓掌，然后跟在你的后面。在人群中，我感到害怕。在舞台上，我感到安全。如果可能，我会睡在舞台上。我是认真的。”
境况好一点的日子里，财富保证他得以实现自己的奇思异想包括建造自己的娱乐公园和慈善资金项目，特别是和儿童有关的慈善事业。
然后就有流言出来了，说他和男孩子们的关系如何如何。
经常有人看见他和青少年在一起，有些是有名的，也有些来自民间，他们都获邀访问杰克逊的娱乐宫殿似的宅邸。
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